W obrębie staromiejskiego układu znalazły się: Góra Zamkowa, teren lokacyjnego miasta otoczony niegdysiejszymi murami obronnymi, Górne Przedmieście, Przedmieście Przykopa, dwa zespoły XIX-wiecznej zabudowy (po stronie północnej i południowej Górnego Przedmieścia) oraz dzielnica willowo–ogrodowa na południowym zboczu tzw. Małego Jaworowego. Obok kilku zabytkowych kościołów, zespołu kamienic oraz zabudowań zamkowych, do układu urbanistycznego należą także kompleksy zieleni miejskiej. Są to: park na Górze Zamkowej (powstały w związku z XIX-wieczną przebudową zamku), Park Pokoju na miejscu ogrodu przypałacowego (pałac Larischa), Park Kościelny (powstały pod koniec XIX w. na terenie cmentarza ewangelickiego), Park Świętej Trójcy (stanowiący północno-wschodni narożnik Placu Józefa Londzina), ogrody w dzielnicy willowej oraz kilka innych obszarów. Na charakter układu urbanistycznego Cieszyna wpływa szereg elementów tzw. małej architektury, jak np. kolumna Maryjna zlokalizowana na zbiorniku wodnym na Starym Targu, figura świętego Floriana na Rynku, figury świętego Jana Nepomucena oraz Najświętszego Serca Pana Jezusa na Górnym Rynku, świętego Jana Nepomucena przy Moście Przyjaźni, a także krzyże, jak choćby te przed kościołem pod wezwaniem świętej Marii Magdaleny na placu Świętego Krzyża czy przed kościołem Bonifratrów oraz kapliczki. Istotne walory krajobrazowe wiążą się z urządzeniami i ciekami wodnymi, do których należy Młynówka, wokół której powstała tzw. Cieszyńska Wenecja. Znajduje się tu także dawny młyn z urządzeniami hydrotechnicznymi.

Jan Józef Antoni hrabia Larisch von Mönnich był m.in. cieszyńskim starostą ziemskim, marszałkiem krajowym oraz prezydentem Sejmu Ziemskiego, a także pełnił funkcję cesarsko-królewskiego szambelana oraz tajnego radcy. W 1796 r. kupił on sąsiadujący z należącą do niego posesją mały dom mieszczański. Większy obszar gruntu pozwolił wówczas na wystawienie reprezentacyjnej rezydencji. Budowlę na planie w kształcie litery „L” wzniesiono z wykorzystaniem resztek dawnych murów obronnych, co nadało rezydencji wrażenie masywności. Fasada główna, z szeroką bramą na osi, otrzymała dekorację barokowo-klasycystyczną. Rezydencja nakryta została mansardowym dachem, przykrytym gontem. Wewnątrz, przede wszystkim na drugim piętrze pałacu, urządzono z przepychem reprezentacyjne pomieszczenia, jak „Gabinet Chiński” w orientalizującym stylu czy balowa „Sala Egipska” z dekoracją malarską przedstawiającą krajobrazy z motywami architektury antycznej, które ujęte zostały w podziały kolumn egipskich. Wewnątrz wykonano także klasycystyczne i eklektyczne piece. Od strony północnej z rezydencją sąsiadował niewielki ogród w stylu francuskim. Pałac przeżywał okres świetności w czasach wojen napoleońskich, gdy po druzgocącej klęsce wojsk austriackich w roku 1805 Cieszyn na kilka miesięcy stał się tymczasową stolicą monarchii austriackiej. W grudniu tegoż roku cesarz Franciszek I podejmował tutaj swych sojuszników - m.in. cara Aleksandra I. W 1831 roku Larischowie sprzedali pałac hrabiemu Filipowi Ludwikowi Saint Genois d’Anneaucourt. Z jego inicjatywy kilka lat później wzniesiono trzecie skrzydło budowli według projektu Józefa Kornhäusela, co nadało rezydencji kształt litery „U”. Mieściła się tu stajnia, a nad nią kolejna sala balowa zwana „Salą Rzymską”. Po 1840 r. pałac stanowił własność rodu Demlów, którzy sprzedali go miastu w r. 1918. W 1931 otwarto tu Muzeum Miejskie. Do zbiorów muzeum włączona została kolekcja ks. Leopolda Jana Szersznika, który w 1802 roku założył najstarsze w tej części Europy muzeum otwarte dla publiczności, a także pozostawił po sobie olbrzymi księgozbiór. W 1942 roku pałac uszkodzony został przez pożar. Lata zaniedbań w czasach PRL przyczyniły się do czasowego zamknięcia ekspozycji - w roku 1983. Dzisiaj znajduje się tutaj stała wystawa Muzeum Śląska Cieszyńskiego, zatytułowana „Na pograniczu dziejów i kultur”. Zbiory poświęcone są głównie historii oraz kulturze szlachty, mieszczan i ludu na Ziemi Cieszyńskiej. Znajdują się tu także bogate zbiory sztuki i rzemiosła artystycznego. Część ekspozycji ilustruje znaczenie dynastii habsburskiej i habsbursko-lotaryńskiej, które zasiadały na tronie książąt cieszyńskich.

Pierwotny zamek został wzniesiony w Pszczynie prawdopodobnie w XI lub XII w., przez książąt piastowskich. Przez pewien czas tutejsze ziemie stanowiły część Małopolski, a od 1178 r. stały się częścią Śląska na skutek podarowania ich przez księcia krakowskiego, Kazimierza II Sprawiedliwego, księciu raciborskiemu, Mieszkowi I Plątonogiemu. Gdy w 1327 r. kolejny z książąt raciborskich, Leszek, zmuszony został do złożenia hołdu królowi Czech, Ziemia Pszczyńska znalazła się w orbicie wpływów naszych południowych sąsiadów. Początek XV w. przynosi pierwsze wzmianki o istnieniu zamku murowanego. Po swym ślubie w 1407 roku, książę raciborski Jan II Żelazny przyznał zamek w dożywotnie użytkowanie swojej małżonce, Helenie, córce księcia litewskiego Korybuta Dymitra. Z jej inicjatywy powstała gotycka budowla, tworząca czworoboczne założenie obronne, z wieżami oraz obwałowaniami i fosą. Warownia zdołała w 1433 roku obronić się przez atakiem husytów. Przez pewien czas zamek stanowił własność książąt cieszyńskich, a następnie (w pierwszych latach XVI w.) rodu Turzo, możnowładców węgierskich. Połowa XVI w. przyniosła nabycie zamku przez ród Promnitzów, w rękach których rezydencja znajdowała się przez ponad dwa stulecia. W drugiej połowie XVI w. przebudowali oni ją w stylu renesansowym, tworząc trójkondygnacyjną budowlę na planie nieregularnego czworoboku, z charakterystycznym dziedzińcem z krużgankami. W 1679 r. budowla została znacznie uszkodzona przez pożar, który strawił skrzydło północne oraz wieżę. Niedługo później dokonano odbudowy. Zamek przebudowywany był także w latach 30-tych XVIII w., gdy nadano mu charakter barokowy i pałacowy. Prace te częściowo wstrzymane zostały przez kolejny pożar. W latach 1765–1846 właścicielami zamku byli książęta Anhalt-Köthen-Pless, którzy wznieśli tu kolejne budowle, zaś po nich pałac stał się własnością książąt Hochbergów z Książa. Pierwszy z tego rodu posiadacz zamku, Hans Heinrich X, otrzymał w 1850 r. od króla Prus, Fryderyka Wilhelma IV, tytuł księcia na Pszczynie, który stał się tytułem dziedzicznym. Jego syn, Hans Heinrich XI, najdłużej tutaj panujący, dokonał znacznej rozbudowy zamku. Jemu też zawdzięczamy obecny kształt budowli, nawiązujący do architektury francuskiej XVII w. Zamek gościł za jego czasów ważne osobistości, łącznie z cesarzem Niemiec. W 1907 roku, po śmierci ojca tutejsze dobra przejął Hans Henirich XV. Jego żoną była Angielka, Maria Teresa Oliwia Cornwallis-West, nazywana Daisy i uważana za jedną z najpiękniejszych kobiet epoki. Podczas I wojny w zamku mieściła się kwatera armii niemieckiej, mieszkał tu także sam cesarz Wilhelm II. Po wojnie i odrodzeniu państwa polskiego, zamek nadal należał do Hochbergów. Pozytywnie w historii Polski zapisał się ostatni z właścicieli (od 1938 roku), Hans Heinrich XVII, który przyjął obywatelstwo polskie i walczył w polskich siłach zbrojnych na Zachodzie. Rezydencja szczęśliwie przetrwała II wojnę, nie ulegając dewastacji przez wojska niemieckie czy radzieckie, w związku z czym już w 1946 roku utworzono tu muzeum, które obecnie nosi nazwę Muzeum Zamkowego w Pszczynie, prezentujące głównie pałacowe wnętrza i wyposażenie oraz przedmioty z kolekcji Hochbergów. 9 maja 2001 roku, w jednym z pomieszczeń zamku otwarto Gabinet Miniatur, a 12 maja 2009, w gotyckich piwnicach - Zbrojownię.

Jak wskazują badania archeologiczne, wzniesienie znajdujące się w centrum dzisiejszego Cieszyna zasiedlane było już od czasów starożytnych. W X w. powstał tu gród obronny, początkowo drewniany. W 1155 r. ówczesny Tessin wymieniany jest w bulli papieża Hadriana IV. W tych czasach Cieszyn posiadał już rangę kasztelanii. W XI lub XII w. (obecnie przyjmuje się raczej stulecie późniejsze) wzniesiony został tutaj kościół św. Mikołaja w kształcie rotundy, będący obecnie jednym z najstarszych polskich zabytków architektury. Zbudowana z płaskich ciosów wapiennych świątynia pełniła funkcję kaplicy zamkowej, a od 1240 r. stała się też kościołem parafialnym Cieszyna. Kolista nawa budowli przekryta została kopułą z kamieni układanych koncentrycznie. W 1839 r. obiekt przebudowano niezbyt fortunnie w stylu klasycystycznym, po której uzyskał on duże półkoliste okna. W latach 1947-1955 podczas konserwacji przywrócono kościołowi pierwotny charakter. Rotunda św. Mikołaja w Cieszynie stanowi element umieszczony na współczesnym banknocie 20-złotowym. Z końcem XIII w., gdy utworzone zostało Księstwo Cieszyńskie, zamek stał się siedzibą władcy. Druga połowa w. XIV przyniosła wzniesienie zamku murowanego przez księcia Przemysła I Noszaka. Wówczas to powstała m.in. zachowana do dziś gotycka Wieża Piastowska. Jest ona jedną z czterech dawniej istniejących wież. Zbudowana została z kamienia łamanego i ciosów kamiennych na planie kwadratu, a ma 24 m wysokości. W górnej części wieży w XV w. nadbudowano ceglany ganek. Pod narożnymi wykuszami budowli znajdują się cztery kamienne, gotyckie tarcze herbowe z orłami piastowskimi. Kilkakrotnie restaurowaną wieżę uznano za symbol Cieszyna i świadectwo jego piastowskiej przeszłości. Z udostępnionego do zwiedzania obiektu rozpościera się panorama miasta oraz Beskidów. Rozrastający się przez dziesięciolecia zamek został poważnie zniszczony w XVII w. czasie Wojny Trzydziestoletniej, choć pełnił swe funkcje przez kolejne dwa stulecia. Wreszcie w 1839 większość obiektów rozebrano na polecenie księcia Karola Habsburga, pozostawiając m.in. wieżę oraz rotundę, którą poddano klasycystycznej przebudowie. Wkrótce na miejscu zdolnej części zamku zbudowano klasycystyczny pałac, zakładając równocześnie romantyczny park. Pałac, wzniesiony przez architekta wiedeńskiego dworu Habsburgów, Józefa Kornhäusla, stanowi dziś siedzibę szkoły muzycznej. Na początku naszego wieku obiekt ten był restaurowany. U stóp wzgórza stoi pomnik legionistów śląskich, odbudowany w ostatnim czasie (poprzedni monument w 1939 r. zniszczyli Niemcy).

Pierwsze informacje źródłowe o Rajczy pochodzą z XVII wieku. Jednak prawdopodobnie już od wieku XVI istniało tutaj osadnictwo pasterskie. Kiedy właścicielami Rajczy byli Wielopolscy, w 1674 roku zbudowano we wsi pierwszy, drewniany kościół. Na początku XIX wieku w jej posiadanie weszli Siemońscy. To właśnie oni przyczynili się do rozwoju wsi i wznieśli zabudowania dworskie. W latach 40. XIX wieku Anastazy Siemoński uruchomił w Rajczy hutę, zwaną gwarowo „hamrami”. W tym samym czasie postawił też obok swoją rezydencję – jednokondygnacyjny dwór z alkierzami po bokach. Przy pałacu zaś założył obszerny, 30-hektarowy park. W 1854 roku Rajczę nabyła włoska rodzina Primavesich, wyjątkowo dobrze ustosunkowana na dworze cesarskim w Wiedniu, posiadająca ponadto bank i wiele zakładów przemysłowych w różnych krajach cesarstwa. Oni również przyłożyli rękę do modernizacji dworu, dodając mu elementy neogotyckie. Po 40 latach Primavesi sprzedali Rajczę Lubomirskim. I właśnie książę Władysław Lubomirski nadał pałacowi w latach 1895-96 ostateczny wygląd. Między innymi dobudował drugą kondygnację, a ryzality po bokach wejścia głównego zwieńczył szczytami z charakterystycznymi dla neorenesansu północnego spływami. Pośrodku elewacji południowej znajduje się wieża z bramą wejściową oraz loggią przykrytą trzyspadowym dachem. W latach świetności w pałacu było 26 pokoi mieszkalnych ozdobionych dekoracją stiukową. Bywali w nich znani artyści - goście księcia Lubomirskiego - m.in. Karol Szymanowski, Grzegorz Fitelberg czy Ludomir Różycki. W latach 1914-1916 pałac należał do Habsburgów, którzy podczas wojny przekazali go na cele szpitalne. Funkcje te pełni do dziś - obecnie jako Zakład Opiekńczo-Leczniczy. W parku przypałacowym odnajdziemy piękne pomnikowe lipy, dęby, sosny wejmutki, wiązy górskie czy jawory.